Накануне Рождества в Балтиморе Клифф, который раньше был стендап-комиком, оказывается в непростой ситуации, когда спотыкается и выбивает зуб. В поисках помощи он находит единственного стоматолога, предоставляющего услуги в это время, — Диди, женщину средних лет, недавно пережившую развод. После оказания медицинской помощи и знакомства, Клифф обнаруживает, что его машина была эвакуирована. Диди проявляет доброту и предлагает подвести его. В ходе этой неспешной поездки по праздничному городу, два человека, вроде бы совершенно разные, начинают находить общее понимание и поддержку. Их занятное путешествие не только позволяет справиться с неприятностями, но и помогает каждому из них взглянуть на собственную жизнь под новым углом.